De poker variant Chicago is gebaseerd op het pokerspel Seven Card Stud. De regels zijn vrijwel hetzelfde, waar Seven Card Stud in verschild met Chicago is dat met Seven Card Stud alleen de hoogste kaart wint. Bij Chicago zijn de winnaars de spelers met de hoogste hand, die hem moet delen met een speler die de hoogste schoppen heeft “in the hole” (de kaarten die alleen voor u zichtbaar zijn)
In het begin van het spel krijgt u twee holecards (gesloten niet voor u tegenstander zichtbaar) en één open kaart(wel voor uw tegenstander zichtbaar).
Op deze kaarten kunt u raisen of folden.
U hebt nu twee niet zichtbare kaarten voor de tegenstander en één zichtbare kaart.
Vervolgens krijgt u drie keer een open kaarten en drie rondes om te verhogen of uw kaarten te folden.
U hebt nu twee niet zichtbare kaarten voor de tegenstander en vier zichtbare kaarten.
De laatste kaart die u krijgt is weer gesloten.
U hebt nu drie niet zichtbare kaarten voor de tegenstander en vier zichtbare kaarten.
Hierop volgt de laatste ronde om te verhogen of folden.
Bij de showdown laat iedereen die nog in het spel zit zijn holecards zien wie de hoogste schoppen heeft, deelt de pot met de speler die de hoogste hand heeft. Wanneer dit een speler is wint deze heel de pot. Heeft niemand schoppen in the hole, wint ook de speler met de hoogste hand heel de pot.